虽然前一天晚上多喝了几杯杜松子酒，约翰和多诺万还是一大早就动身赶往纽约了。多诺万的黑人司机驾驶技术很不错，林肯车跑的又快又稳。1937年还没有高速公路，从新港郡到纽约的途中，约翰有大把的时间好好琢磨小托马斯·沃森这个人。
小托马斯·沃森出生于1914年，大家都习惯叫他小汤姆。这个名字伴随了他一生，即使他成了年近80岁的老头，仍然被叫做小汤姆。小汤姆出身那一年，他的老爸托马斯·约翰·沃森正好四十岁，刚刚成为IBM的前身——计算制表记录公司(CTR)的经理。小汤姆出生后，老沃森事业很快就进入了发展快车道。短短二十多年，IBM就从一个生产天平、磅秤、计时钟和制表机的小企业发展成为了美国最大的商用机器公司，销售额和利润都超过了其他4家同类型大公司的总和。
和很多富二代一样，小汤姆从小就生活在养尊处优的环境之中，进私立学校，做环球旅行，地位显赫，家财万贯。虽然生活条件很优越，但有个过于优秀的父亲无疑是一件很有压力的事情。老沃森从未直接表示过希望小汤姆继承IBM的事业，但从小就开始对他进行有意识的培养。小汤姆5岁时就被父亲带着到公司所属的工厂视察。
很快，小汤姆就发现了，在别人眼里自己永远也不可能做得和父亲一样好。这种完全被父亲光环遮蔽的感觉让他很沮丧，以至于他13岁时就得了严重的忧郁症。在19岁上大学之前，他的抑郁症每年都要发作两次，终日躺着不愿起床，家人逼着他才吃饭、洗澡，严重时几乎导致自杀。小汤姆开始有意地逃避IBM以及跟商业、生意有关的一切。在大学期间，他成了狂热的飞行爱好者，并因此耽误了太多的学业，差点就没能从学校毕业。由于成绩太过糟糕，小汤姆根本找不到工作，最后只好硬着头皮去请求父亲在IBM公司给自己安排一个职位。
现在，小汤姆是IBM公司一名“普通”的实习销售人员。作为刚入行的新人，他表现得很笨拙，缺乏销售员应该具备的灵活性。他希望别人都把他看成是刚开始学习销售的普通人，但是谁都知道，这是根本不可能。公司里那些想要讨好老沃森的人想方设法地去讨好他，为他增加业绩，让他表现得出色一点，但这严重伤害了他的自尊心。小汤姆觉得自己受到了歧视，不被承认，没有发挥的空间。而他的表现则让父亲和上司都觉得他缺乏自信，脱离现实，没有能力完成自己的工作。这种精神上的压抑让他开始厌恶IBM公司，行为变得乖张叛逆。
最近一年来，小汤姆把大把的时间消磨在航空俱乐部里，约翰每次去那里都能碰到他。约翰能感觉到这个小伙子现在越来越自卑，尤其是他那个比他小5岁的弟弟迪克在圈子里名声越来越大之后。与小汤姆相比，迪克更符合东海岸社区精英的价值标准，他善于交际，待人处事谦恭有礼，不卑不亢，风度翩翩。在迪克面前小汤姆常感觉自己矮人三分。
历史上，小汤姆的这段艰难岁月一直持续到第二次世界大战爆发。战时，小汤姆加入了陆军航空队，凭借精湛的飞行技术，他很快就成为了一名优秀的飞行军官，并在1943年获得了中校军衔。战场血与火的历练，锤炼了他的性格和能力，更提升了他的自信心，让他意识到自己有能力挑起经营IBM公司的重担。
不过这会儿，小汤姆还是个叛逆、颓废，逃避现实的富二代。约翰首先要做的是想办法帮他重新找回自信。只有先做到了这一点，约翰才能够说服老托马斯·沃森。让他相信，同意小汤姆先在家族企业外工作一段时间，会对顺利完成继承计划有帮助。
是的，小汤姆肯定是要回IBM的。从一开始，约翰就把小汤姆定位成合伙人或者战略伙伴（取决于沃森家族是否给他的公司注资），从来没准备把他当下属和公司高管。约翰可以说是在尽心尽力地为IBM公司培养“合格”接班人，或者说是尽心尽力地培养一个和自己有足够利益捆绑关系的IBM接班人。在这个时代，没有人比他更清楚未来电子计算机技术对物流行业的影响了。
约翰和小汤姆约定的会面地点是位于曼哈顿第五大道一幢豪华大厦内的咖啡厅，这幢大厦是约翰一个堂姐的产业。等约翰赶到时，小汤姆已经和他的女友奥利弗·考韦勒在包厢里等他了。虽然才下午三点多，但小汤姆明显已经喝了酒，微微有些醉态。
“你好，汤姆。你好，奥利弗，你今天真漂亮。”约翰一边脱外套，一边跟两人打招呼。
奥利弗是个在纽约时尚圈里很有名气的模特，曾经上过Vogue等一些著名时尚杂志的封面。约翰曾经在航空俱乐部见过她几次。历史上再过一年，他们就会步入婚姻的殿堂，并且这段婚姻会一直持续到52年后小汤姆去世。婚后，奥利弗便退出了时尚界，一心相夫教子。两人一共生育了一男五女六个孩子，有18个孙辈。奥利弗热衷于各种社会公益活动。为感谢她的慷慨捐助，在2004年她去世后，格林威治医院还以他们夫妻俩的名字冠名了医院的一栋楼。
“你好，范德比尔特先生。不好意思，汤姆心情不好，中午喝了点酒。”虽然不是第一次见到约翰了，奥利弗还是有些拘束，小心地替汤姆作着解释。原来，小汤姆今天上午去马尔蒂尼公司推销穿孔卡片会计机，好不容易才见到了该公司的财务主管。那个主管显然听说过他，知道他是IBM公司老板的儿子。一见面，他就大谈某公司老板儿子游手好闲，挥金如土，不好好工作，最后沦为酒鬼被父亲解雇的故事，气得小汤姆差点没把手里的样机砸到他脸上。
“怎么，生意没谈成？”约翰笑着说：“没关系，我最近正好要在底特律开一家新公司，需要订购一批机器。晚上回去我拉个单子，明天去公司找你？”
“谢谢你，约翰。”小汤姆有些不好意思，他以为约翰这是有意给自己送业绩。“俱乐部最近来了一架水上型的“铁皮鹅”（福特公司生产的3发15座民用客机），咱们什么时候去试试？”
“最近都在忙新公司筹备的事，可能没时间啊。”约翰把自己从家族铁路公司辞职，自己筹办的新公司的事大致说了一下。小汤姆听得很认真，能看出来，他对约翰能够摆脱家族的桎梏，自己做一番事业感到很羡慕。
“上周我和埃德塞尔谈了一个大项目，如果成了的话，够我忙活一阵的了。”约翰突然话锋一转，“要不你过来帮我吧，反正你在IBM也待得不痛快，不如干脆到我的新公司来，我们一起干。”
“可是我能帮你做什么呢？”小汤姆显然有些意动。
“运输行业的未来属于天空，小汤姆。十几年前，天上飞的还都是单座和双座飞机。现在呢，15座的“铁皮鹅”都被淘汰到俱乐部里了。将来飞机会是跟铁路轮船一样重要的运输工具，我们得抢得先机。”约翰给小汤姆画了张大大的饼：“你对飞机很在行，我们需要这样的你人才。想想看汤姆，你可能会成为一个新行业的缔造者。你父亲绝对会为你骄傲的。而且我们可以安排你去世界各大飞机制造企业考察他们的新项目，你可以试飞他们所有型号的新飞机。”
“可是，我该怎么说服我父亲呢。”
“明天上午，我跟你一起去你父亲的办公室。但是小汤姆，你必须勇敢点，你要明确地把自己想法告诉你父亲。”
第二天上午，约翰和小汤姆来到了老沃森的办公室。在那里，约翰先和IBM公司签署了一笔4万美元的设备采购合同，然后他们谈起了新公司筹备和小汤姆辞职的事。显然小汤姆昨晚跟他父亲对此有过沟通，老沃森对约翰的新公司问得很细。他对约翰雄心勃勃的计划很欣赏，但是对小汤姆辞职的事却一直不置可否。
“爸爸”小汤姆终于忍不住开口了，“在IBM我的身份永远都是老板的儿子。我不想永远生活在你得影子里，我不能让IBM支配我的生活，我要开创自己的事业。你辞职出来创业的时候都40岁了，那时候你都没有担心过失败。我才23岁，为什么要担心这些。我能做得比你想象的更好，我会证明给你看的。”
老托马斯·沃森对儿子的这番话感到有些意外，同时也很欣慰。但考虑再三，他还是没有同意小汤姆立刻辞职，而是决定在约翰的公司成立后，以售后服务的名义派出一个包括小汤姆在内的三人小组进驻这家新公司。约翰明白，老沃森这是要派人对自己的公司进行一番考察后再做决定，当即表示了同意。
离开了老沃森的办公室，约翰鼓励地拍了拍小汤姆的肩膀，约定新公司一成立就立即通知他。虽然没有完全实现自己这次纽约之行的目标，不过这也算是个不错的开始，不是么？